Ранните ученически влюбвания на Никола Вапцаров са нелеки: първата му любов, ученичката от Разложката гимназия Делка, умира много млада, а втората – съученичката му Кина Рупова, не отвръща на чувствата му.
Следва няколкогодишна връзка с Ана Мицова, която е студентка по право, докато Вапцаров учи в Морското машинно училище във Варна. Но истинската му половинка в живота е Бойка Димитрова, на нея той пише: „Бойя, какво щастие е да обича човек! .. Да обича без етикети, без догми, неръководен от предразсъдъци, игнорирайки брътвежа на хората, отдаден всецяло на своята любов, игнорирайки себе си дори. Да се обърнеш целия на саможертва, в култ на тази, която обичаш“. Срещат се през 1932 г. на събор в Горна Джумая и въпреки волята на родителите на Бойка се оженват веднага, като за целта Вапцаров дори сменя протестантското си кръщение с православно. Живеят тежко, бедно, изгубват две деца, но любовта им е по-силна от всичко и остават заедно до край.
