Първото младежко любовно увлечение на Христо Смирненски е Пенка Михайлова, която той нарича Лорелай (по героинята на Хайне) и ѝ посвещава няколко стихотворения.
Крум Кюлявков подробно разказва за запознанството им, което се случва през есента на 1918 г. на гарата. Те започват да се срещат, но отношенията им така и не прерастват в сериозна връзка. Със своя импровизаторски талант и чувство за хумор, Смирненски бил привлекателен център за момичетата. След увлечението си по Лорелай той има кратка връзка с „едно интересно, замислено момиче“ – Пенка Генджева. Но неговата истинска любов е Женя Дюстабанова („момичето с тъмните бръшлянени очи“, както я нарича в стихотворението „Пролетно писмо“), с която се запознава през 1921 г. и която остава с него до смъртта му. Перипетиите и дълбочината на тяхната любов са отразени в писмата между тях. В едно от тях Смирненски пише: „Женя – това съм аз, аз – това е Женя…“.
