През целия си живот Елин Пелин охранява личното си пространство, тъй като вярва, че „[o]нзи, който уважава себе си, не трябва да доверява на публиката интимните си чувства“.
Въпреки това, а може би именно заради това, за него се носят много слухове и клюки, приписват му се немалко любовни увлечения по млади и красиви момичета. В архивите се пазят негови писма до Таня Будевска, 18-годишна студентка в Рисувалното училище, която някои смятат за прототип на героинята от "Ветрената мелница". На 43-годишна възраст Елин Пелин се оженва за Стефана Щерева, от брака им се раждат две деца – Елка и Боян. Наближавайки 60-годишна възраст, писателят се увлича по 21-годишната Еленка Белчева от Лом. Но студентката от Консерваторията възприема писателя повече като изповедник и ментор и връзката им не се развива.
